Nedělní den 11.5. byl vyvrcholením světového poháru 2014 konaného v městě Castiglione v Toskánsku. Pořadatelé připravili pro závodníky silniční závod, postavený v centru tohoto města. Již při sobotním trenínku se Ivo zaměřil na prozkoumání záludností tohoto technického, ale zároveň velmi rychlého okruhu. Velkou neznámou bylo, zda zvolit kola s vysokými ráfky, či klasická. Nakonec se realizační team Iva rozhodl ke skvěle připravenému kolu Merida Scultura SL team (je Ivovou novou zbraní v letošních závodech) nasadit klasická závodní kola Campagnolo Shamal. Od samého začátku se Ivo usadil na čele startovního pole, kdy především jeho zásluhou toto velmi záhy prořídlo. Ivo si hlídal nástupy a sám dirigoval režii závodu. Touto ofenzivní taktikou doslova zaskočil zbývající závodníky, kteří jej v čele závodního pole odmítali střídat. Když Ivo viděl, že celé pole vyčkává co udělá on, rozhodl se k frontálnímu útoku a v 5 okruhu nasadil k úniku. Tento se mu podařilo udržet až do cíle, kdy postupně získával cenné vteřinky, aby mu v cíli rozhodčí naměřili náskok na druhého závodníka ve výši 2:20.